Unsere Touren entlang des Keltenradwegs brachte uns letztendlich auch zum Hohenasperg, dem Burgberg, der bereits in der Steinzeit besiedelt und um 500 vor Christus gar ein keltischer Fürstensitz mit einer Fluchtburg war.

Heute, so klärt uns Rainer auf, ist Hohenasperg „Württembergs höchster Berg“: Es dauere nur fünf Minuten, um hinauf zu kommen, aber Jahre, um wieder herunter zu gelangen. Natürlich etwas verwundert, fragen wir nach, wie denn das gemeint sei. Die Erklärung folgt auf dem Fuße:

Bereits seit mehreren Jahrhunderten wird die ehemalige Festung Hohenasperg als Haftanstalt genutzt, heute befinden sich dort das Justizvollzugskrankenhaus Hohenasperg sowie die Sozialtherapeutische Anstalt von Baden-Württemberg. Der Hohenasperg wurde vom späten Mittelalter bis in das 20. Jahrhundert nahezu ununterbrochen sowohl als Gefängnis für rechtmäßig verurteilte Straftäter als auch für „politische Gefangene“ verwendet. Aufgrund der vielen, teilweise auch politisch aktiven, inhaftierten Intellektuellen vom 18. bis ins 20. Jahrhundert nannte der Volksmund die Festung auch „Hausberg der schwäbischen Intelligenz“.

Zahlreiche der von uns aufgesuchten keltischen Grabhügel und Kultstätten in der näheren Umgebung sind so ausgerichtet, dass sie freie Sicht auf den Hohenasperg bieten, zu nennen sind hier vorrangig das große Hügelgrab bei Hochdorf oder die Grabstätte an der Katharinenlinde bei Schwieberdingen. Einen ganz besonders guten Blick auf den Hohenasperg bietet das am südlichen Rand von Asperg liegende Kleinaspergle, von dem seit der Grabung im Jahre 1879 bekannt ist, dass es sich um ein keltisches Hügelgrab handelt.

Das Gebiet um den Hohenasperg wurde 85 nach Christus von römischen Truppen besetzt und gehörte fortan zur römischen Provinz Obergermanien. Am so genannten Neckarlimes entstanden Militärlager und Zivilsiedlungen, als Beispiele seinen hier Walheim und Benningen genannt. Möglicherweise haben die Römer auch die strategische Lage des Hohenaspergs genutzt. Im Hinterland des Neckarlimes legten die Römer zahlreiche Gutshöfe (villae rusticae) an. Auf Asperger Gemarkung sind allein drei solcher Gutshöfe nachgewiesen.

Um 260 nach Christus gelang es germanischen Stämmen, später als Alamannen bezeichnet, in das römisch besetzte Südwestdeutschland einzudringen. Daraufhin zogen sich die Römer bis an die Rheingrenze zurück. Die verlassenen Gutshöfe und Kastelle wurden von den Alamannen kaum genutzt; sie bevorzugten ihre traditionelle Holzbauweise. Gräberfunde in der Umgebung des Hohenaspergs weisen auf Besiedlungen durch Alamannen und Franken hin.

Nach der Niederlage der Alamannen gegen die Franken um das Jahr 496 kam das Gebiet nördlich der Linie Hornisgrinde-Hohenasperg-Hesselberg unter fränkische Hoheit. Der damalige Name war „Ascisberg“. Die Grenze zwischen den beiden germanischen Stammesverbänden verlief südlich des Hohenaspergs. Sie bildete später auch die Grenze zwischen den beiden Bistümern Konstanz und Speyer. Auf dem Berg befand sich zu der Zeit ein fränkischer Herrensitz und eine dem heiligen Martin geweihte Kirche. Diese Kirche wurde zur "Urpfarrei" zur Christianisierung der Umgebung. Fast 800 Jahre verblieb der Asperg im Herrschaftsbereich der Franken.

Erstmals urkundlich erwähnt wurde Asperg bereits 819, als der Gaugraf Gozberg seinen dortigen Besitz dem Kloster Weißenburg im Elsass schenkt. Größere Bedeutung erlangte der Ort aber erst im 13. Jahrhundert mit der Gründung der bis 1909 selbstständigen Stadt Hohenasperg. 1510 erhält auch Asperg das Stadtrecht. 1519 kommt es durch Truppen des Schwäbischen Bundes unter Georg von Frundsberg zur Belagerung des Hohenaspergs, da sich Herzog Ulrich von Württemberg in der Festung aufhält.

Am 12. Mai 1525 wurde der Bauernführer Jäcklein Rohrbach vom Burgvogt des Aspergs gefangen genommen und dort bis zur Auslieferung an den Truchsess von Waldburg festgesetzt. Ab 1535 wurde der Berg als Festung ausgebaut, die Bewohner wurden an den Fuß des Berges umgesiedelt.

Im Dreißigjährigen Krieg wurde die Burg 1634 bis 1635 von einer württembergisch-protestantischen Besatzung, verstärkt durch schwedische Truppen, gegen eine Belagerung durch kaiserliche Truppen verteidigt. Die Belagerung endete mit der Übergabe an die kaiserlichen Truppen.

Nach dem Dreißigjährigen Krieg ging die Festung wieder in württembergischen Besitz über. Im Jahr 1675 ließ Herzog Wilhelm Ludwig das Eingangsportal zur Festung, das Löwentor, im Stil des Frühbarock als einzigen Zugang zur Festung errichten. Über dem Torbogen befindet sich eine Inschrift, die Jahreszahl und das vierteilige herzogliche Wappen. 1688 und 1693 wurde der Hohenasperg durch französische Truppen besetzt, danach verlor die Anlage ihre Bedeutung für die Landesverteidigung und wurde Garnison und Staatsgefängnis. 1718 wurde Asperg in das Oberamt Ludwigsburg eingegliedert, aber bereits 17 Jahre später wieder Sitz eines eigenen Amtes. 1781 erfolgte dann die endgültige Eingliederung in das Oberamt Ludwigsburg.

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