Große Teile des historischen Stadtzentrums wurden am Ende des Zweiten Weltkrieges, vor allem von Februar bis April 1945, durch amerikanische Luftangriffe zerstört oder fielen später den sozialistischen Umbauplänen zum Opfer, so dass – insbesondere um den neuen Eichplatz – wenig historische Gebäude im Stadtzentrum zu finden sind.

Es läuft die Planung für die Bebauung des Eichplatzes, einem Vorhaben, das in der Bevölkerung umstritten ist. Das Zentrum wurde bereits in den letzten Jahrzehnten mit teilweise größeren Gebäudekomplexen ergänzt. Die Architektur im Stadtzentrum entstand somit in verschiedenen Bauzeiten und -stilen und ist gegenüber anderen Städten in Thüringen modern sowie teilweise auch industriell geprägt.

Im Norden des Stadtzentrums befindet sich die im Jahr 2001 wiedererbaute Thüringer Universitäts- und Landesbibliothek (kurz ThULB). Das Gebäude enthält fast alle Bibliotheken der Friedrich-Schiller-Universität sowie eine große Restaurierungs- und Digitalisierungswerkstatt. Westlich der ThULB, nördlich des Stadtzentrums, befindet sich der Botanische Garten und gleich nördlich davon das am 18. Juli 1926 eröffnete Zeiss-Planetarium der Jenaer Architekten Schreiter und Schlag, das älteste erhaltene Planetariumsgebäude der Welt. Nordwestlich des Planetariums befindet sich das Griesbachsche Gartenhaus, auch Prinzessinnenschlösschen genannt, mit einer großen Gartenanlage, an die sich die von dem Architekten Ernst Neufert (wohl jedem Architekturstudenten ist das Werk "Neufert Bauentwurfslehre" ein Begriff) errichtete Mensa Philosophenweg anschließt.

Innerhalb des Stadtkerns steht das Collegium Jenense, eines der ältesten Universitätsgebäude und Gründungsort der Universität, es wurde in einem ehemaligen Kloster eingerichtet. Den Nordosten des alten Stadtzentrums schließt das 1905–1908 erbaute Universitätshauptgebäude ab. An seiner Stelle stand vorher das alte Jenaer Stadtschloss. An das Schloss erinnert nur noch der alte Schlossbrunnen im Innenhof. Restauriert wurde in den Jahren 2000/03 das zweitälteste Accouchierhaus in Deutschland Jenergasse 8/Ecke Fürstengraben, ein 1556 errichtetes Fachwerkhaus, das 1779 mithilfe des Mediziners Justus Christian Loder zu einer „Lehranstalt für Geburtshilfe“ hergerichtet worden war. Aus dieser Zeit datiert eine seltene schriftliche Quelle (ediert Stadtherr Wolter): das verzweifelte Schreiben einer ledigen Schwangeren, die sich in diesem Haus dem Erkenntnisinteresse angehender Mediziner zur Verfügung stellen sollte.

Der Jenaer Stadtkern war seit dem Hohen Mittelalter bis auf den Marktplatz dicht bebaut. Im Oktober 1806 brannte im Nordwesten der Altstadt während der Schlacht bei Jena ein Häuserkarree nieder. Den Namen Eichplatz erhielt er wegen einer 1816 in seiner Mitte von Studenten der Urburschenschaft gepflanzten Eiche. Seit 1883 erinnerte an diese Zeit das Burschenschaftsdenkmal von Adolf Donndorf. Es wurde 1947 entfernt und 1951 vor dem Universitätshauptgebäude aufgestellt. In den Jahren 1968/69 beseitigte die DDR-Stadtplanung das vierseitige Platzensemble des Eichplatzes samt der Burschenschaftseiche durch Sprengungen und Planierung. Nur seine Nordseite entlang der Johannisstraße blieb erhalten. So entstand nach einer Idee Hermann Henselmanns Platz für den Bau eines Forschungszentrums der Firma VEB Carl Zeiss Jena in Form eines riesigen Fernrohrs, das sich seit 1972 etwa an der Stelle des historischen Eichplatzes erhebt, der Jentower.

Östlich der Turmbaustelle befand sich ein weites, nach Osten abfallendes, unbebautes und nur teilweise gestaltetes Areal, das vom Holzmarkt entlang der Löbderstraße über die Nordwestseite des Marktes bis zur Johannisstraße reichte und als Parkplatz diente. Es war 1947 durch die rigorose Flächenberäumung des im Zweiten Weltkrieg durch Bombenangriffe schwer zerstörten mittleren Teils der Altstadt entstanden. Die Freifläche wurde um 1970 in einen von Parkplätzen und gärtnerischen Anlagen umgebenen Aufmarschplatz (das Aufbaugesetz der Deutschen Demokratischen Republik verlangte einen zentralen Aufmarschplatz) verwandelt. Das Ganze hieß Zentraler Platz, ab 1979 aber Platz der Kosmonauten.

Daneben gibt es noch die Turmüberreste der alten Stadtmauer. Dazu gehören der 1995 bei Sanierungsarbeiten eingestürzte (aber inzwischen wieder aufgebaute) Rote Turm am südöstlichen Ende, der Anatomieturm, in dem Johann Wolfgang von Goethe mit Justus Christian Loder den Zwischenkieferknochen entdeckte, am südwestlichen Ende und das Johannistor am westlichen Ende des historischen Stadtkerns. Vom Johannistor verläuft ein kurzes Mauerstück, auf dem das so genannte Haus auf der Mauer steht, bis zum ehemaligen Pulverturm im Nordwesten des Stadtkerns.

Im Westen der Stadt zwei Wohnhäuser des Bauhaus-Architekten Walter Gropius erhalten, das Haus Zuckerkandl (1927–1929) und das Haus Auerbach (1924). Beide Häuser wurden nach 1990 denkmalgerecht saniert und sind in Privatbesitz. Besonders bemerkenswert ist die einzige original erhaltene Bauhaus-Küche im Haus Zuckerkandl.

Zwischen Goethe-Galerie, dem Volkshaus und dem alten Klinikgelände Bachstraße wurde ein Denkmal für Ernst Abbe in Form eines Tempels mit einer Dachkonstruktion im Jugendstil errichtet. Architekt des Denkmals war Henry van de Velde. Das Volkshaus enthält Säle für diverse Veranstaltungen, die Probenräume der Jenaer Philharmonie und einen Großteil der Jenaer Stadtbibliothek, die Ernst-Abbe-Bibliothek.

Südwestlich des Stadtzentrums befindet sich das Schillerhaus mit Garten und Theater, von dem nur noch der Bühnenraum steht. Die Volkssternwarte Urania Jena im Schillergässchen bietet regelmäßig öffentliche Himmelsbeobachtungen und astronomische Vorträge an.

Östlich des Stadtkerns befinden sich die Saale mit der Camsdorfer Brücke und das Gasthaus Grüne Tanne (im Besitz der Burschenschaft Arminia auf dem Burgkeller), der Gründungsort der Jenaischen Burschenschaft, die als Urburschenschaft bezeichnet wird. Die schwarz-rot-goldene Fahne, die heute als Deutschlandflagge Anwendung findet, hat hier ihren Ursprung.

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