Als im Jahr 518 ein Erdbeben die gesamte Stadt Skopje zerstört hatte, war es ein vorrangiges Anliegen des damaligen oströmischen Kaiser Justinian I. die Stadt wieder aufbauen zu lassen.

Es waren nicht einmal 100 Jahre vergangen, als im Winter 594/95 im Zuge der Landnahme der Slawen auf dem Balkan, Stämme der Slawen die Stadt dem Erdboden gleichmachten. Das Mittelalter zwischen dem Einfall der Slawen bis zur Eroberung durch die Osmanen im 14. Jahrhundert war von blutigen Machtkämpfen zwischen regionalen Mächten, allen voran den Byzantinern und Bulgaren, geprägt. Im 9. Jahrhundert schlossen letztere die Stadt dem Ersten Bulgarischen Reich an und konnten sich für einige Jahrzehnte behaupten. Durch die Christianisierung Bulgariens wurde Skopje zudem Bischofssitz.

Im Jahr 1004 kam es im Umland von Skopje zu einer großen Schlacht zwischen Byzantinern und Bulgaren. Nach dem Fall des Ersten Bulgarischen Reiches 1018 eroberten die Byzantiner die Stadt und erklärten sie zum Hauptort des byzantinischen Themas Bulgaria. Die Herrschaft von Byzanz währte allerdings nicht lange und führte zur Stärkung der lokalen Boljaren. Schon im 12. Jahrhundert konnten die Bulgaren, nach einem Aufstand, Skopje zurückerobern und sie ihrem Zweiten Reich angliedern. Im Jahr 1282 entriss der serbische Nemanjidenkönig Milutin die Stadt den Bulgaren. Skopje entwickelte sich zur neuen Residenzstadt der serbischen Herrscherdynastien. Am 16. April 1346 ließen sich König Stefan Uroš IV. Dušan und seine Ehegattin in Skopje vom bulgarischen Patriarchen Simeon und vom Erzbischof Nikolaj von Ohrid zum Zar bzw. Zarin der Serben krönen.

Das Osmanische Reich ging aus den Resten des Sultanats der Rum-Seldschuken hervor und war mehrere Jahrhunderte lang die entscheidende Macht in Kleinasien, im Nahen Osten, auf dem Balkan, in Nordafrika und auf der Krim. Noch zu Sultans Orhan Gazi Lebzeiten begann die Expansion nach Europa durch Überschreiten des Marmarameers, 1354 wurde mit Gallipoli (Gelibolu) die erste Stadt auf europäischem Boden erobert. 1361 gelang die Einnahme Adrianopels, der zweitgrößten byzantinischen Stadt, nach der Schlacht an der Mariza (1371) folgte der Übergriff auf Makedonien (1371) und Bulgarien (1385 und 1396). 1389 gelang Murad I. in der Schlacht auf dem Amselfeld ein Sieg über die verbündeten christlichen Fürsten aus Serbien und Bosnien und vermutlich noch weiteren verbündeten christlichen Fürstentümern.

Wenn auch in Kleinasien sowohl durch Krieg als auch durch Heirat Zugewinne stattfanden, war inzwischen der europäische Teil des osmanischen Reiches der wichtigere geworden. So wurde ab 1385 die militärische Führung einem „Beylerbey von Rumelien“ (dem europäischen Teil des Osmanischen Reiches) und einem „Beylerbey von Anatolien“ überantwortet, wobei Ersterer den Oberbefehl hatte.

Am 19. Januar 1392 geriet Skopje für mehr als 500 Jahre unter osmanische Herrschaft. Neben einigen Moscheen ist es besonders der alte Basar, der an die osmanische Zeit erinnert. Dazu einige Bilder in der Bildergalerie.

Die bis dahin kontinuierliche Entwicklung Skopjes wurde abrupt unterbrochen, als im Großen Türkenkrieg (1683–1699) österreichische Truppen unter General Enea Silvio Piccolomini bis nach Mazedonien vordrangen. Am 25. Oktober 1689 nahm seine Armee die Stadt ohne große Kämpfe ein, weil die osmanische Streitmacht und viele Einwohner den Ort verlassen hatten. Piccolomini befahl, Skopje niederzubrennen, was am 26. und 27. Oktober geschah. Angeblich sollte der Ausbreitung von Cholera vorgebeugt werden. Der Brand zerstörte viele Häuser und Geschäfte. Das jüdische Viertel wurde am schlimmsten getroffen. Die meisten Wohnhäuser, zwei Synagogen und die jüdische Schule wurden vom Feuer vernichtet.

Die Stadt erholte sich nur langsam von dem Brand. Die auf diese Zerstörung im Jahre 1689 folgenden hundert Jahre der Geschichte Skopjes liegen weitgehend im Dunklen. Ein paar vereinzelte Quellen berichten von der Reparatur der Moschee Sultan Murads II., die 1712, also 23 Jahre nach dem Brand, unternommen wurde. Ein osmanischer Plan des Stadtteils um die genannte Moschee lässt erkennen, dass zu diesem Zeitpunkt noch die meisten der dort befindlichen Gebäude zerstört waren. Reisende, die Üsküb gegen Ende des 18. oder Beginn des 19. Jahrhunderts besuchten, berichten übereinstimmend von etwa 5000 bis 6000 Einwohnern, gegenüber 40.000–60.000 Einwohnern vor dem Brand oder auch 1500 Häusern, die recht klein waren und schmutzige Straßen säumten.

Auch Skopje kam im 19. Jahrhundert in die Wirren des Nationalismus' auf dem Balkan. 1844 organisierten Albaner einen Aufstand gegen das Osmanische Reich. Sie protestierten gegen die ihnen auferlegten, zu hohen Steuern und der Politik der Zentralisierung. Nach der Zerschlagung des Aufstandes wurden viele albanische Einwohner nach Kleinasien inhaftiert oder verbannt.

Ein weiterer Aufschwung setzte im Laufe des 19. Jahrhunderts ein, nicht zuletzt durch den vom spätosmanischen Staat vorangetriebenen Bau von Eisenbahnverbindungen, verbunden mit dem Zuzug nichtmuslimischer Bevölkerung. Ab 1873 war Skopje durch eine Eisenbahnlinie entlang des Vardar mit Thessaloniki verbunden, 1888 auch mit den serbischen Bahnstrecken. So war die Stadt von nun an über Belgrad direkt mit Mitteleuropa verbunden. In den 1890er Jahren folgten Verbindungen nach Bitola und Istanbul. Skopje war Hauptort eines Sandschaks und ab 1888 (Priština ablösend) Hauptstadt der osmanischen Provinz (Vilâyet) Kosovo. In dieser Zeit wurde Skopje zur drittgrößten Stadt Makedoniens nach Thessaloniki und Bitola. So hatte Skopje um die Jahrhundertwende zum 20. Jahrhundert 30.000–40.000 Einwohner, primär eine Folge des Zuzugs slawischer Christen aus dem bäuerlichen Umland, die der Stadt erstmals seit dem 15. Jahrhundert erneut eine nichtmuslimische Bevölkerungsmehrheit bescherte.

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